Michel Eugène Chevreul

Padre de la Química de Grasas,

Química Orgánica y del Circulo Cromático

Nació en Angers (FRANCIA) el 31 de Agosto, 1786. Murió el 9 de Abril , 1889.

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INTERESTERIFICACION DE GRASAS
COMO PRODUCIR GRASAS ESPECIALES Y LIBRES DE ACIDOS GRASOS TRANS

Generalidades
La Interesterificación es una reacción usada para modificar los triacilglicéridos (o triglicéridos) en cuanto al punto de fusión, y las propiedades de cristalización, mientras se mantienen las propiedades nutricionales ( algunas veces se pierden Acidos Grasos Esenciales de la posición sn-2 de los triacilglicéridos) , indice de yodo, indice de saponificación. La interesterificación, o intercambio de esteres, produce un reacomodo de ácidos grasos dentro de la molécula de glicerol, y entre triacilglicéridos (Macrae, 1983).

INTERESTERIFICACION DE UN TRIGLICERIDO TRI-SATURADO (S.S.S.) Y UN TRIGLICERIDO TRI-INSATURADO (O.O.O.)
Si se interesterifica un triglicerido tri-insaturado S.S.S. con uno tri-insaturado O.O.O. en proporción del 50% cada uno, se obtiene una nueva mezcla compuesta por 12.5% de trigliceridos tri-saturados S.S.S, un 37.5% de triglicéridos di-saturados-monoinsaturados S.O.S y O.S.S, un 37.5 % de triglicéridos di-insaturados-monosaturados S.O.O y O.S.O, y un 12.5% de triglicéridos tri-insaturados O.O.O

La Interesterificación produce nuevos triacilglicéridos, diferentes a los que existían en la grasa original, no interesterificada. La reacción puede ser realizada quimicamente o enzimáticamente. Mediante el enfoque químico, la interesterificación se realiza mediante el uso de catalizadores como el sodio metálico, y los alkoxidos de sodio, lográndose así el reacomodo de ácidos grasos dentro y fuera de la molécula del triglicérido (Macrae, 1983).
Con el método enzimático, se usan lipasas microbianas o pancreáticas como biocatalizadoras para producir el reacomodo de los ácidos grasos, de una manera controlada (Macrea, 1983; Seriburi and Alcoh, 1998).

Existen dos tipos de Interesterificación: al Azar y Dirigida (Young, 1980). En la Interesterificación Dirigida, la mezcla a interesterificar se enfría, haciendo que los triacilglicéridos de alto punto de fusión cristalicen en la fase líquida, dirigiendo la reacción para que se formen más fracciones de alto punto de fusión (Young, 1980). El aceite de algodón contiene 24% de ácidos grasos saturados, y es líquido a temperatura ambiente. La interesterificación dirigida, (usando catalizadores como el metóxido o etóxido de sodio, o aleacciones de sodio/potasio), puede ser usada para convertir el aceite de algodón en una grasa sólida a temperatura ambiente (Young, 1980), apropiada para ser usada como grasa base para elaborar margarinas cero trans.

La manteca de cerdo en su estado natural posee cristales de grasa sólida en la fase beta (cristales grandes, irregulares en tamaño) lo que convierte a esta grasa, en un ingrediente poco atractivo para uso industrial.

MANTECA DE CERDO NO INTERESTERIFICADA (Observe los cristales de grasa BETA, grandes e irregulares en tamaño y forma) (Chacón, 1986)
Pero si se Interesterifica al Azar(Chacón, 1986), o Dirigida(Wiedermann et. al., 1961), la manteca de cerdo pasa de la forma cristalina beta (poco atractiva a la vista) a la forma cristalina beta prima (atractiva a la vista, cristales muy pequeños y regulares en tamaño),

MANTECA DE CERDO INTERESTERIFICADA (Observe los cristales beta-prima, pequeños y regulares en tamaño y forma) (Chacón, 1986)
permitiendo así que se use directamente a nivel industrial en panadería, reposteria y elaboración de margarinas de horneado, para aumentar el volúmen de los productos horneados y para producir una miga de porosidad uniforme.

MASA DE BISCOCHO PREPARADA CON MANTECA DE CERDO NO INTERESTERIFICADA (Observe los pocos globulos de grasa conteniendo aire, que después tendrá un poco efecto leudante adicional en el biscocho) (Chacón, 1986).

MASA DE BISCOCHO PREPARADA CON MANTECA DE CERDO INTERESTERIFICADA (Observe los numerosos y homogéneos glóbulos de grasa conteniendo aire adentro, lo cuál va a producir un enorme efecto leudante adicional al hornearse el biscocho, obteniéndose un biscocho de mayor tamaño y altura, con porosidad uniforme y regular, miga blanda). (Chacón,1986)

GLOBULOS DE GRASA CON AIRE ATRAPADO DURANTE EL BATIDO DE LA MASA DE BISCOCHO (Las grasas tienen un efecto leudante adicional al polvo de hornear) (Chacón,1986)
La manteca de cacao posee triacilglicéridos ricos en el ácido graso saturado esteárico, y posee un perfil de fusión brusco a los 37º C. Esta manteca se funde en la boca de una manera suave característica. Existen grasas como las laúricas (ricas en el ácido graso laúrico) entre las que se encuentra el aceite de palma (líquido a temperatura ambiente), grasa rica en el ácido graso graso palmítico y la cuál posee un punto de fusión de 23º C. Esta grasa puede ser convertida mediante Interesterificación en sustitutos de la manteca de cacao.

MANTECA DE CACAO PUEDE SER SUSTITUIDA POR ANALOGOS MEDIANTE LA INTERESTERIFICACION
Los triacilglicéridos que contienen mezclas de ácidos grasos de cadena corta, mediana y larga conectados a la molécula de glicerol, para una función específica se denominan lípidos estructurados (Haumann, 1997).Su primer uso ha sido en la industria confitera, y se ha usado la interesterificación con enzimas lipasas, debido a su especificidad de sustrato para producir lípidos estructurados.

Este tipo de grasas, ha sido generado más ampliamente, debido a una serie de factores que ameritan su presencia en el mercado. Estas grasas estructuradas ofrecen una serie de ventajas metabólicas, en situaciones crónicas de salud como función gastrointestinal dispareja, enfermedad del hígado, falla de corazón congestiva, infantes con alergia alimenticia y problemas digestivos, también han sido usados como ingrediente principal para diseñar fórmulas infantiles, bebidas, barras tipo snack bar, productos de confitería y complementos para usos no clínicos, como para mantener la salud o para producir músculos. También han sido usadas para producir grasas con fines deportivos (Chacón, 1994).

LIPIDO ESTRUCTURADO

(LCFA=ACIDOS GRASOS DE CADENA LARGA, MCFA=ACIDOS GRASOS DE CADENA MEDIANA)
Hay sustitutos de grasa producidos por la interesterificación como la Olestra, que suministra cero calorías a el cuerpo humano, fué aprobada por la FDA de USA en 1998. El cuerpo humano no lo puede digerir, puede ser usado en alimentos fritos, conserva la textura cremosa de las grasas y soporta altas temperaturas. Olestra se elabora con aceites de soya y algodón, azúcar común(sacarosa) mediante una combinación especial, en la que se conectan entre seis a ocho ácidos grasos a la molécula de sacarosa, en lugar de los tres ácidos grasos que se conectan a la estrutura de glicerina. Como la estructura de sacarosa tiene muchos ácidos grasos , las enzimas del cuerpo no pueden descomponer la esctrutura de la Olestra. El producto también se conoce con el nombre de Olean.

OLESTRA mostrando una estructura de octaester de Sacarosa

(FA=ACIDO GRASO)
La interesterificación de aceites vegetales hidrogenados ha sido usada para producir Salatrim(iniciales para short- and long-chain acyl triglyceride molecules) una grasa estructurada que contiene por lo menos un ácido graso de cadena corta, y uno de cadena larga (estearato) en cada molécula de glicerol. Debido a su diseño químico, Salatrim produce cinco calorías, en lugar de las nueve calorías por gramo de las grasas típicas. Salatrim se prepara por interesterificación de aceites vegetales hidrogenados, como soya o canola, con triacetina y/o tripropionina y/o tributirina.

SALATRIM (x, y, Y z ENTRE 14 Y 42)
La interesterificación ha sido recomendada desde hace años para producir margarinas libres de trans, y como una tecnología alterna a la hidrogenación, por investigadores famosos como Kummerow y Sahasrabudhe.

Bibliografía

Chacón, Oscar. 1986. Modificación de las propiedades Funcionales de la Manteca de Cerdo mediante Interesterificación al Azar. Trabajo de Investigación realizado entre CONICIT-Venezuela e IUT AGRO-INDUSTRIAL, San Cristóbal, Venezuela.

Chacón, Oscar.1994. Obtención de un Lípido Estructurado para la Nutrición deportiva. Trabajo para justificar año sabático en el IUT AGROINDUSTRIAL, San Cristóbal, Venezuela.

Haumann, B. F. 1997. Structured lipids allow fat tailoring. INFORM, 8, 1004–1011.

Macrae, A. R. 1983. Lipase-catalysed interesterification of oils and fats. Journal of American Oil Chemists’ Society, 60(2), 291–294.

Seriburi, V., and Akoh, C. C. 1998. Enzymatic interesterification of lard and high-oleic sunflower oil with Candida Altartica lipase to produce plastic fats. Journal of American Oil Chemists’ Society, 75(10), 1339–1345.

Wiedermann, L. H., Wiess, J. T., Jacobsen, G. A., & Mattil, K. F. 1961. A comparison of sodium methoxide-treated lards. Journal of American Oil Chemists’ Society, 38, 389–395.

Young, V. 1980. Processing of oils and fats. In R. J. Hamilton, &A. Bhati (Eds.), Fats and oils: chemistry and technology (pp. 135–165). London, UK: Applied Science Publishers Limited.

ALIMENTOS PARA EL CEREBRO
GRASAS QUE NECESITAMOS

La salud mental preocupa a jovenes y viejos. Acidos grasos omega-3 se pueden conseguir en leches en polvo para bebés. Se estan usando acidos grasos puros, fosfolípidos, carnitina. Algunos ingredientes estimulan la perfomance mental, mientras que otros protejen contra los procesos neurodegenerativos. Para los jovenes, estos alimentos pueden ayudar en el aprendizaje y en la funcion cognocitiva, mientras que en los viejos pueden ayudar a prevenir el desarrollo de la enfermedad de Alzheimer

Acidos grasos omega-3

Los dos ácidos grasos omega-3 más importantes, ácido Eicosapentaenoico (EPA) y ácido Docosahexaenoico(DHA) son importantes para el desarrollo y crecimiento de el sistema nervioso y el cerebro. Investigadores reportan que las deficiencias de grasas omega-3 pueden causar demencia, depresión y la enfermedad de Alzheimer.

ACIDO EICOSAPENTAENOICO

ACIDO DOCOSAHEXAENOICO
Investigadores de la Universidad de California en Los Angeles, mostraron que ratones alimentados con dietas ricas en DHA tenían menos beta-amiloide, una proteína que causa placas en los cerebros de los pacientes con enfermedad de Alzheimer, en comparación con ratones que eran alimentados con dietas normales, indicando esto que el DHA puede prevenir el Alzheimer (Lim et. al., 2005).

CAVIAR DE SALMON, CONTIENE DHA Y EPA, FOSFATIDIL-COLINA

Los amiloides totales fueron reducidos en un 70% en los ratones que consumieron las dietas ricas en DHA, comparados con los ratones que tuvieron dietas normales; además, las placas se redujeron en un 40%. En base a la importancia de los omega-3, ya varias compañías lácteas incorporan grasas omega-3 en las leches pasteurizadas fortificadas.

AMILOIDES

L-Carnitina

Esta sustancia es elaborada por el cuerpo humano. Su rol fisiológico primario es transportar los ácidos grasos de cadena larga a las mitocondrias, dentro de las células, para que estos sean convertidos en energía bioquímica (ATP) a través del ciclo de Krebs. Se reportado que la L-carnitina y su forma ester, acetil-L-carnitina (ALC), puede tener un papel en el apoyo de la función cognocitiva. La ALC juega un papel importante en el metabolismo de las células nerviosas, porque actúa como una fuente de grupos acetilo para la sintesis de acetil-colina y para las reacciones que producen energía. Estudios numerosos, entre estos usando enfermos de Alzheimer, indican que la ALC tiene un papel en el mantenimiento de la salud cerebral.

ACETIL-CARNITINA

Un estudio reciente indica que la L-carnitina tiene un efecto neuroprotector en ratas viejas, posiblemente activando la energia del metabolismo, activando el acido nucleico (ADN), reparando enzimas y estimulando a los antioxidantes (Juliet et. al., 2005).

En otro estudio, la administración oral de L-carnitina mejora la habilidad de aprendizaje de ratas viejas, y parece que reduce la pérdida de las funciones cognocitivas que ocurren con la edad (Lohninger et. al., 2001). Además, el uso de L-carnitina en individuos viejos saludables, reduce la fatiga mental y otras ventajas (Pistone et. al., 2003).
Fosfolipidos
Los fosfolípidos poseen una molécula de glicerol, dos ácidos grasos, y un enlace ester de fosfato conectado a alcoholes específicos (conocido como el grupo cabeza). Varias compañías ofrecen productos basados en fosfolípidos para la salud mental. Una compañía israelí, en el 2003, introdujo una formulación en polvo, libre de grasa, que contiene fosfatidil-serina obtenida de la soya y enriquecida mediante un proceso bio-catalítico con L-serina. Este complemento nutricional estimula la función cognocitiva y estimula la actividad cerebral en personas de todas las edades. La Administración de drogas y Alimentos de USA (FDA), ha afirmado que la fosfatidil-serina derivada de la soya puede reducir el riezgo de demencia en los ancianos, y también el riezgo de la disfunción cognocitiva en los ancianos.

El envejecimiento es un proceso que puede reducir la disponibilidad de neurotransmisores como la acetil-colina. Mediante el consumo dietético de fosfatidil-colina, la colina puede penetrar las células y aumentar el pórcentaje de este nutriente, esto influencia los niveles de acetil-colina y de la memoria. Estudios animales y con humanos indican que la fosfatidil-colina tiene efectos potenciadores de la memoria.

Fosfatidil-colina es un lípido que contiene fósforo

Citicolina
La citicolina es un precursor de la fosfatidil-colina, que tiene efectos en el mantenimiento de la función cognocitiva, al hacer aumentar la síntesis de fosfatidil-colina en el cerebro. También puede revertir los cambios cognocitivos relacionados con el envejecimiento.

CITICOLINA

La citicolina, también denominada citidina difosfocolina, CDP-colina o citidina-5Ã-difosfatocolina, es un nucleótido de origen natural que media la síntesis de fosfatidilcolina (lecitina), un fosfolípido de membrana(Ulus et. al., 1989). La citicolina, al generar colina, intervendría en la síntesis del neurotransmisor acetilcolina, un proceso que puede limitar la cantidad de colina disponible para la síntesis en la membrana . En la enfermedad de Alzheimer se ha postulado la existencia de este "autocanibalismo" de los fosfolípidos de membrana que contienen colina como fuente de acetilcolina. Una revisión llegó a la conclusión de que los resultados de los ensayos clínicos mostraban un efecto positivo sobre la memoria y la conducta; la escala Global Impression of Change mostró efectos más marcados en los pacientes con demencia vascular probable (Fioravanti, 200). En cambio, el uso de fosfatidil-colina procedente de la dieta como fuente de colina en enfermos con demencia no ejerció efectos significativos(Higgins, 2000).
Otros alimentos nutraceuticos
Para la salud mental se estan usando otros complementos nutricionales como el zinc, los antioxidantes conocidos como antocianinas, ginkgo biloba y extractos del vegetal ashwagandha (ingrediente GRAS, Reconocido Generalmente Como Seguro, que estimula la acción de las enzimas antioxidantes: superoxido dismutasa, glutation peroxidasa, catalasa.
Referencias bibliograficas

Fioravanti, M., Yanagi, M. Cytidinediphosphocholine (CDP-choline) for cognitive and behavioural disturbances associated with chronic cerebral disorders in the elderly. Cochrane Database Syst Rev 2000 (2): CD000269.
Higgins, J.P., Flicker, L. Lecithin for dementia and cognitive impairment. Cochrane Database Syst Rev 2000 (2): CD001015
Juliet, P.A., Joyee, A.G., Jayaraman, G., Mohankumar, M.N., and Panneerselvam, C. 2005.

Effect of L-carnitine on nucleic acid status of aged rat brain. Exp. Neurol. 191(1): 33-40.
Lim, G.P., Calon, F., Morihara, T., Yang, F., Teter, B., Ubeda, O., Salem, Jr, N., Frautschy, S.A., and Cole, G.M. 2005. A diet enriched with the omega-3 fatty acid docosahexaenoic acid reduces amyloid burden in an aged Alzheimer mouse model. J. Neurosci. 25: 3032-3040.
Lohninger, S., Strasser, A., and Bubna-Littitz, H. 2001. The eff ect of L-carnitineon T-maze learning ability in aged rats. Arch. Gerontol. Geriatr. 32: 245-253.
Pistone, G., Marino, A., Leotta, C., Dell’Arte, S., Finocchiaro, G., and Malaguarnera, M. 2003. Levocarnitine administration in elderly subjects with rapid muscle fatigue: Effect on body composition, lipid profile and fatigue. Drugs Aging 20: 761-767.
Ulus, I.H., Wurtman, R.J., Mauron, C., Blusztajn, J.K. Choline increases acetylcholine release and protects against the stimulation-induced decrease in phosphatide levels within membranes of rat corpus striatum. Brain Res 1989; 484: 217-2.